Secondo la leggenda Valentino, vescovo di Terni, avrebbe donato a una fanciulla i soldi necessari come dote per sposarsi esponendola al rischio della perdizione. Il dono avrebbe generato l'idea di Valentino paladino degli innamorati; da un punto di vista cattolico cristiano, la festa istituita da papa Gelasio nel 496, ricorda che Valentino contravvenne alle leggi dell'Impero Romano unendo in matrimonio una giovane cristiana e un legionario e per questo martirizzato.

Secondo altri l'associazione di Valentino a una festa degli innamorati andrebbe ricondotta al circolo di Geoffrey Chaucer che nel Parlamento degli Uccelli associa la ricorrenza al fidanzamento di Riccardo II d'Inghilterra con Anna di Boemia.

Alcuni riferimenti storici fanno ritenere che la giornata di san Valentino fosse dedicata agli innamorati già dai primi secoli del II millennio, tra questi tra questi figura la fondazione dell'Alto Tribunale dell'Amore a Parigi, il 14 febbraio 1400, ispirato ai principi dell'amor cortese con lo scopo di decidere su controversie legate ai contratti d'amore, i tradimenti, e la violenza contro le donne. I giudici venivano selezionati sulla base della loro familiarità con la poesia d'amore.

Nell'Amleto di Shakespeare durante la scena della pazzia di Ofelia la fanciulla canta: "Domani è san Valentino e, appena sul far del giorno, io che son fanciulla busserò alla tua finestra, voglio essere la tua Valentina".

Inoltre nel Medioevo si riteneva che in quella data cominciasse l'accoppiamento degli uccelli e quindi l'evento si prestava a essere considerato la festa degli innamorati.